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Di Jenno è nato a Milano e nel ritiro di Campitello Matese festeggerà i suoi venti anni. E' infatti nato il 10 agosto 1999.
La sua struttura fisica è quella di un normotipo di statura media. E' alto circa 178 cm per circa 66 kg. di peso. Muscoli dotati di buona tonicità e reattività . Busto e tronco non particolarmente robusti, con volumi muscolari che, vista l'età del ragazzo, raggiungeranno un ulteriormente incremento.
Il ragazzo appare dotato di discrete doti aerobiche e la spinta degli appoggi appare sufficientemente forte. Discreto lo stile di corsa, in particolare l'ampiezza della falcata è quella giusta per un calciatore. Buona è anche la velocità che riesce a sviluppare sulla media e lunga distanza.
Si possono considerare sufficienti le sue competenze tecniche sia individuali che collettive. Mostra una certa personalità nelle scelte di gioco, tanto che spesso tenta di verticalizzare anche con giocate di prima intenzione. Deve però migliorare nella precisione dei passaggi. Non sembra dotato di un buon dribbling che possa permettergli di superare il diretto marcatore. Sufficiente il controllo della palla quando parte in conduzione.
In un sistema di gioco con difesa a tre , Di Jenno si posiziona da quinto di sinistra. Molto attento alla fase difensiva. L'ex Como non abbandona mai la marcatura dell'avversario diretto. Cerca con insistenza l'anticipo, deciso anche nei contrasti. Discreta anche la scelta di tempo negli interventi sulle palle aeree. Deve migliorare nella presa di posizione sull'avversario in marcatura, qualche volta si fa rubare il tempo dall'attaccante.
Discreta la postura quando corre a difesa dello spazio, bravo a non perdere il contatto visivo con la sfera.
Di Jenno ha tirato i primi calci nelle squadre giovanili del Pavia. Successivamente è passato in quelle dell'Inter, dove ha esordito nell'under 17. Per quel sottile gioco delle plusvalenze è entrato in uno scambio di giovani tra l'Inter e il Torino. Nell'under 19 della squadra piemontese non ha mai giocato e nel 2017 è stato trasferito in prestito al Como.
Nel primo anno nella squadra Lariana ha giocato quasi tutto il campionato da titolare, mentre nel secondo è stato utilizzato solo in diciassette partite, in molte delle quali a partita in corso.
Da un'analisi dei dati Wyscout, si evidenzia come Di Jenno abbia una media molto buona di lanci lunghi a partita, ben 5,94. Non elevato è il numero di cross effettuati in media nel corso della gara, solo 2,97, come pure quello dei dribbling riusciti. 1,7, Discreta è invece la media delle palle recuperate nella metà campo avversaria 7,21 e la percentuale dei duelli aerei vinti, 56,8%. Anche i dati Wyscout confermano che si tratta di un quinto molto attento alla fase difensiva e che deve però migliorare in quella offensiva. La giovane età gioca a favore di Di Jenno e lo stesso staff tecnico è convinto che il calciatore abbia margini di crescita importanti. Piero Colangelo
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